Im Januar 2008 wurde in Zusammenarbeit mit Dr. Markus Falkensteiner, Direktor der Mittelschule Dr. Josef Röd in Bruneck, die Möglichkeit geschaffen, die Kinder und Jugendlichen der Wohngemeinschaft Villa Winter bei Bedarf direkt vor Ort in der Wohngemeinschaft zu unterrichten. Unter seiner Direktion ist eine Lehrperson beschäftigt, welche in der Wohngemeinschaft Villa Winter den Unterricht abhält.
Die Kinder und Jugendlichen, welche in der Wohngemeinschaft untergebracht sind und es aufgrund ihrer psychischen und gesundheitlichen Befindlichkeit kaum schaffen, den normalen Schulalltag zu bewältigen, besuchen direkt vor Ort in der Wohngemeinschaft den Unterricht. Dies geschieht solange, bis sich der Gesundheitszustand des Jugendlichen wieder gebessert hat und er den normalen Schulalltag wieder bewältigen kann.
Ein großer Vorteil der direkten Beschulung vor Ort in der Wohngemeinschaft ist die enge Zusammenarbeit zwischen Lehrperson und Erzieher. Die Gesetze des Datenschutzes greifen nicht so eng und ermöglichen der Lehrperson ein genaues Bild des Schülers (Medikation, Diagnose, momentane Befindlichkeit).
Der Unterricht in der Wohngemeinschaft Villa Winter muss, genau wie in der Schule, zeitlich geregelt sein. Zu berücksichtigten ist jedoch, dass aufgrund der Befindlichkeit der Schüler der Zeitrahmen offener und flexibler sein muss. Trotzdem bedarf es festgelegter Zeiten. So findet der Unterricht immer an den Schultagen statt und es gibt einen eigenen Stundenplan, wodurch klar nachvollziehbar ist, dass es sich hier um vollwertigen Unterricht handelt.
Die Lehrperson führt ein tägliches Register, aus dem klar hervorgeht, welcher Jugendlicher aus welcher Schule wann den Unterricht in der Wohngemeinschaft besucht.
Für jede Teilnahme am Unterricht innerhalb der Wohngemeinschaft bedarf es eines ärztlichen Zeugnises des behandelnden Kinder- und Jugendpsychiaters. Die Begründung am Unterricht in der Wohngemeinschaft teilnehmen zu dürfen, muss immer durch einen Facharzt bestätigt werden.